Andy Stitzer ka një jetë të këndshme me një apartament të këndshëm dhe një punë që vulos faturat në një dyqan elektronik. Por, në moshën 40-vjeçare, ka një gjë që Andi nuk e ka bërë, dhe kjo po i shqetëson vërtet kolegët e tij meshkuj të fiksuar pas seksit: Andi është ende i virgjër. Të vendosur për të ndihmuar Andin të pushojë, djemtë e bëjnë misionin e tyre që ta de-virgjërojnë atë. Por gjithçka duket e pashpresë derisa Andi takon pronarin e një biznesi të vogël Trish, një nënë beqare.